Γεννήθηκε στη Φλώρινα το 1924. Σπούδασε στην ΑΣΚΤ της Αθήνας ζωγραφική με τους Μπισκίνη, Θωμόπουλο και Αργυρό (1946-1947) και γλυπτική με τον Μ. Τόμπρο (1947-1953). Αποφοίτησε με το πρώτο βραβείο γλυπτικής. Συνέχισε τις σπουδές του με υποτροφία του ΙΚΥ στην Accademia di Belle Arti της Φλωρεντίας (1954-1957) και της Ρώμης (1958-61). Το 1956, με πρωτοβουλία του ΙΚΥ και με τη βοήθεια του δασκάλου του Bruno Bearzi, εγκατέστησε το πρώτο εργαστήριο χαλκοχυτικής (‘χαμένου κεριού’) στα υπόγεια της ΑΣΚΤ. Έως το 1966 έμεινε εκτός Ελλάδος και είχε την ευκαιρία να γνωρίσει τη μοντέρνα τέχνη της εποχής του, αλλά και να μελετήσει τα μεγάλα έργα των ευρωπαϊκών μουσείων.
Στα πρώιμα έργα του (κυρίως προτομές και ανδριάντες) οι μορφές είναι μνημειακές, με στέρεη δομή και αρκετά εξπρεσιονιστικά στοιχεία. Μετά το 1965, οι περιγραφικές λεπτομέρειες περιορίζονται και, βαθμιαία, οι μορφές σχηματοποιούνται, μέσα από μια διαδικασία αφαίρεσης που αναδεικνύει τα δομικά χαρακτηριστικά τους.
Η αφαιρετικότητα που επικρατεί στο ώριμο έργο του, είναι αποτέλεσμα γεωμετρικών αναγωγών και λεπτομερών μετρήσεων, με απώτερο στόχο την ανάδειξη της ισορροπίας και της αρμονίας των αναλογιών. Το θέμα που μελέτησε περισσότερο από κάθε άλλο, ήταν η μορφή του έφιππου ανδριάντα σε διάφορες παραλλαγές. Δημιούργησε αμέτρητα σχέδια, μακέτες και προπλάσματα, τα οποία λειτουργούν και σαν αυτόνομα έργα τέχνης, και σαν έργο-διαδικασία, και σαν σύνοψη της καλλιτεχνικής του πορείας, αν και ουσιαστικά αποτελούν προκαταρκτικές μελέτες, που θα κατέληγαν σε ένα και μόνο γλυπτό: τον χάλκινο μνημειακών διαστάσεων Έφιππο Ανδριάντα του Μεγάλου Αλεξάνδρου (1993, στη Φλώρινα).
Το 1969 εκλέχτηκε παμψηφεί καθηγητής στην ΑΣΚΤ, όπου εισήγαγε τη διδασκαλία θεωρητικών κειμένων, προώθησε τη συλλογή γύψινων εκμαγείων για διδακτικούς σκοπούς και αναβάθμισε το εργαστήριο της Τέχνης του Βιβλίου. Δίδαξε έως το 1984 (αντιπρύτανης 1977-1978).
Υπήρξε μέλος του Κεντρικού Αρχαιολογικού Συμβουλίου και Πρόεδρος της Επιτροπής Ανεγέρσεως Μνημείων και Ανδριάντων του Υπουργείου Πολιτισμού.
Λόγω της αντίθεσής του με την εμπορευματοποίηση της τέχνης, έκανε ελάχιστες εκθέσεις. Ήταν ήδη 68 ετών, όταν παρουσίασε για πρώτη φορά σε ατομική έκθεση (1992, Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης Φλώρινας και 1993, Βελλίδειο Πνευματικό Κέντρο Θεσσαλονίκης). Συμμετείχε σε λίγες ομαδικές εκθέσεις στην Ελλάδα και στο εξωτερικό. Εκπροσώπησε την Ελλάδα στη Μπιενάλε της Αλεξάνδρειας (1963, Χρυσό Μετάλλιο) και του Sao Paulo (1979, εύφημη μνεία). Η μεγάλη αναδρομική του έκθεση το 1995 στην Εθνική Πινακοθήκη επιβεβαίωσε τον σημαντικό του ρόλο στην ιστορία της σύγχρονης ελληνικής γλυπτικής. Μετά το θάνατό του (Αθήνα 1997) συστάθηκε από την Άννα και τον Φίλιππο Καλαμάρα το «Ίδρυμα Δημητρίου Καλαμάρα», που έχει σκοπό την προαγωγή της καλλιτεχνικής παιδείας. Το γλυπτό του Θνήσκων Πολεμιστής (έργο του 1971) τοποθετήθηκε το 2000 στο σταθμό Εθνική Άμυνα του αθηναϊκού Μετρό.